おれはスカートを穿く男子高校生。スカートで登校したその日、おれは彼女にフラれた──。 2年D組の桃井太一(ももいたいち)(17)がスカートを穿(は)いてきたのはとある夏の日のこと。年上の彼女がいて、優等生な彼の突然の“乱心”にどよめくクラスメイトと先生たち。唯一、それを面白がるのは風変わりな女子(クラスメイト)・白井(しらい)さん。「女装したいってこと?」「ぜんぜんちがう」スカート少年の不自由と恋をユーモラスに描く青春白書。